цепочка: бутан→бутен→2-бутанол→2-бромбутан

СH3-CH2-CH2-CH3 ---(t,H2SO4 конц)-- CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ---- CH3-CH-CH2-CH3
                                                          |
                                                         OH
CH3-CH-CH2-CH3 + HBr ---- CH3-CH-CH2-CH3 + H2O
           |                                           |
          OH                                        Br