Какой из дедушек "мой"? Почему?
1) Дед, в лохматой шапке, в подшитых валенках, сидит на завалинке.
2)Дед в лохматой шапке и в подшитых валенках сидит на завалинке. 

2) 
Потому-что в 1 предложение знаки препинания указывают на то, что идет обращение к дедушке, а во 2 предложение говориться, что мой дедушка  и т. д.