В каком направлении (см.рисунок) надо тянуть свободный конец веревки,чтобы легче было поднимать груз? Объясните почему?

Абсолютно все равно. Поскольку в задаче подразумевается идеальная (то есть, нерастяжимая нить), то сила натяжения постоянна по всей длине, и как бы вы не прикладывали одинаковую по модулю силу, результат будет одним и тем же. 
Можно было и использовать свойство неподвижного блока: неподвижный блок не дает выигрыша в силе.