16. На месте пропуска пишется И:

1) От такой работы ты можешь обессил…ть.
2) Местность совсем обезлес…ла.
3) В воскресенье город обезлюд…л.
4) Эта поездка меня совсем обезденеж…ла.

Пишется И только в 4) Эта поездка меня совсем обезденежИла. Это единственный переходный глагол, образован от "обезденежИть" (кого). От непереходного глагола "обезденежЕть" писалось бы с Е ( он обезденежЕл)

В остальных предложениях все глаголы пишутся с Е и образованы от НЕПЕРЕХОДНЫХ глаголов:
1) ты можешь обессилЕть - от непереходного однозвучного (не путать с переходным обессилИть кого-нибудь)
2) местность обезлесЕла - от непереходного глагола обезлесЕть (не путать с переходным обезлесИть что-нибудь)
3) город обезлюдЕл - от непереходного обезлюдЕть (не путать с переходным глаголом обезлюдИть что-нибудь)